A sua principal função em campo é Médio. A sua avaliação de mercado estimada está actualmente em 75K €.

A sua transferência mais recente levou-o para Colwyn Bay, vindo de Ruthin Town FC, através de , a 2022-09-01.

Em 26 presenças em Premier League galesa 2025-2026, jamie cumming contribuiu com 3 golos e 0 assistências, completou 0 passes-chave em 0 passes totais e registou uma precisão de passe de -.