Está inscrito no Maidstone United e usa a camisola número 13. A sua principal função em campo é Guarda-redes. O seu pé mais forte é Direito.

A sua transferência mais recente levou-o para Maidstone United, vindo de Leyton Orient U18, através de , a 2024-07-16.

Na Conference South 2025-2026, Lenny Holden jogou 2 jogos, média de 0 interceptações, 0 desarmes e 0 limpesas por jogo.