Está inscrito no Ross County e usa a camisola número 3. A sua principal função em campo é Defesa. A sua avaliação de mercado estimada está actualmente em 75K €.

A sua transferência mais recente levou-o para Ross County, vindo de Glenavon Lurgan, através de , a 2025-07-04.

Ao longo de Championship escocesa 2025-2026, Len O'Sullivan participou em 26 jogos e teve médias de 0 desarmes, 0 intercepções, 0 alívios e 0 remates bloqueados por jogo.