Está inscrito no Waterford United e usa a camisola número 14. A sua principal função em campo é Defesa. A sua avaliação de mercado estimada está actualmente em 75K €.

A sua transferência mais recente levou-o para Waterford United, vindo de Lecce Primavera, através de , a 2024-07-13.

Ao longo de Premier Division irlandesa 2026, Jesse Dempsey participou em 4 jogos e teve médias de 0 desarmes, 0 intercepções, 0 alívios e 0 remates bloqueados por jogo.