Jessie Fleming é um jogador de futebol profissional de CAN e atualmente tem 29 anos. Ele pertence ao Portland Thorns FC Feminino e usa a camisa número 21. Em nível internacional, ele atua por Canadá Feminino. Sua principal função em campo é Meio-campo. Ele mede 161 cm de altura e pesa 56 kg.

Sua transferência mais recente o levou para Chelsea FC Women vindo de UCLA Women por Livre em 2020-07-01.

Em 27 aparições em Liga Nacional de Futebol Feminino dos Estados Unidos 2025, Jessie Fleming contribuiu com 2 gols e 5 assistências, completou 27 passes-chave de 673 passes totais e registrou precisão de passe de 18.9.