Ele pertence ao Chesterfield e usa a camisa número 15. Sua principal função em campo é Meio-campo. Sua avaliação de mercado estimada atualmente é de 50K .

Sua transferência mais recente o levou para Chesterfield vindo de Barnet por Empréstimo em 2024-12-06.

Em 1 aparições em Campeonato Inglês da Quarta Divisão 2025-2026, Bailey hobson contribuiu com 0 gols e 0 assistências, completou 0 passes-chave de 0 passes totais e registrou precisão de passe de -.