Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Aarhus Fremad dari Remo Stars FC melalui skema pada 2023-10-11.

Selama Divisi 2 Denmark 2024-2025, olalere oluwasegun tampil dalam 24 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.