Saat ini ia membela AFC Fylde dan mengenakan nomor punggung 28. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Barnoldswick Town dari AFC Fylde melalui skema Transfer pada 2025-11-08.

Selama Liga Nasional Inggris 2024-2025, jesse hailwood tampil dalam 4 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.