Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 500K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Tottenham Hotspur U23 dari Tottenham Hotspur U18 melalui skema pada 2024-07-01.

Dalam 8 penampilan di Liga Premier U21 Inggris 2024-2025, Callum Olusesi menghasilkan 4 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.