Di level internasional, ia bermain untuk Montserrat. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Sepanjang musim ENL Cup 2025-2026, ashley boatswain mencatat 1 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.