Saat ini ia membela Chesterfield dan mengenakan nomor punggung 25. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 100K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Chesterfield dari Manchester City U21 melalui skema Gratis pada 2026-01-16.

Sepanjang musim Liga Dua Inggris 2025-2026, W. Dickson mencatat 25 penampilan, mencetak 1 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 4 percobaan, dengan 2 yang tepat sasaran.