Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Defence Force dari Police FC melalui skema pada 2026-01-01.

Sepanjang musim Liga Champions CONCACAF 2026, Tyrese Bailey mencatat 2 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.