Saat ini ia membela Trapani dan mengenakan nomor punggung 92. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 200K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Trapani dari Foggia melalui skema Transfer pada 2026-02-02.

Sepanjang musim Serie C Italia 2025-2026, till winkelmann mencatat 29 penampilan, mencetak 3 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.1 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.