Saat ini ia membela Asteras Tripolis dan mengenakan nomor punggung 91. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penjaga gawang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 125K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Asteras Aktor dari Asteras Aktor B melalui skema pada 2025-07-01.

Di Liga Super Yunani 2025-2026, Theofilos Kakadiaris bermain dalam 5 pertandingan dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per laga.