Stepan Chaloupek adalah pesepak bola profesional asal CZE yang kini berusia 24 tahun. Saat ini ia membela Slavia Praha dan mengenakan nomor punggung 2. Di level internasional, ia bermain untuk Republik Ceko U21. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Ia memiliki tinggi 188 cm dan berat 74 kg. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 10M €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Slavia Praha dari Teplice melalui skema Gratis pada 2024-07-01. Nilai transfer yang dilaporkan adalah 1M €.

Selama Liga Pertama Ceko 2025-2026, Stepan Chaloupek tampil dalam 23 pertandingan dengan rata-rata 1.3 tekel, 1.6 intersepsi, 3.3 sapuan, dan 0.2 blok tembakan per laga.