Saat ini ia membela SS Virtus dan mengenakan nomor punggung 25. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 100K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan SS Virtus dari ASD Savignanese melalui skema pada 2022-07-12.

Sepanjang musim Kejuaraan Sepak Bola San Marino 2025-2026, Simone Benincasa mencatat 20 penampilan, mencetak 3 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.2 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.