Saat ini ia membela Api Chicago B dan mengenakan nomor punggung 48. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Ia memiliki tinggi 173 cm dan berat 70 kg.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Chicago Fire(R) dari Wisconsin Badgers (University of Wisconsin) melalui skema pada 2025-02-20.

Dalam 1 penampilan di MLS Amerika Serikat 2025, Richard Fleming III menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.