Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Leeds United U23 dari Leeds United U18 melalui skema pada 2024-07-01.

Dalam 3 penampilan di Piala Liga Inggris 2025-2026, Rhys Chadwick-Chaplin menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 2 umpan kunci dari total 132 umpan, serta membukukan akurasi passing 39.7.