Orlando Sinclair adalah pesepak bola profesional asal CRC yang kini berusia 29 tahun. Saat ini ia membela Deportivo Saprissa dan mengenakan nomor punggung 24. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Ia memiliki tinggi 180 cm dan berat 71 kg. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 225K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Deportivo Saprissa dari Deportivo Saprissa II melalui skema pada 2021-01-01.

Sepanjang musim Divisi Primera Kosta Rika 2025-2026, Orlando Sinclair mencatat 29 penampilan, mencetak 7 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.2 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.