Oluwasegun Olalere adalah pesepak bola profesional asal NGR yang kini berusia 27 tahun. Saat ini ia membela Aarhus Fremad dan mengenakan nomor punggung 29. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Kaki terkuatnya adalah Kiri. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 25K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Aarhus Fremad dari Remo Stars FC melalui skema Gratis pada 2023-10-11.

Selama Divisi 1 Denmark 2025-2026, Oluwasegun Olalere tampil dalam 8 pertandingan dengan rata-rata 0.1 tekel, 0.3 intersepsi, 1.3 sapuan, dan 0.1 blok tembakan per laga.