Saat ini ia membela Weston Super Mare dan mengenakan nomor punggung 17. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Weston Super Mare dari Taunton Town melalui skema Pinjaman pada 2026-03-14.

Dalam 2 penampilan di Piala FA 2024-2025, Ollie Chamberlain menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.