Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Middlesbrough U23 dari Middlesbrough U18 melalui skema pada 2024-07-01.

Dalam 16 penampilan di Liga Premier U21 Inggris 2025-2026, Oliver samuels menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 3 umpan kunci dari total 407 umpan, serta membukukan akurasi passing 17.8.