Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Annan Athletic FC dari East Fife melalui skema Pinjaman pada 2026-05-31.

Sepanjang musim Liga Dua Skotlandia 2025-2026, Myles Gaffney mencatat 24 penampilan, mencetak 4 gol, dan menyumbang 2 assist. Ia rata-rata membuat 0.2 gol per laga dari 18 percobaan, dengan 8 yang tepat sasaran.