Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Heart of Midlothian FC B dari Stranraer melalui skema Pinjaman pada 2026-05-31.

Selama Piala Tantangan Bells Skotlandia 2025-2026, Matthew Gillies tampil dalam 4 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0.3 blok tembakan per laga.