Masalah Al-Shaekh adalah pesepak bola profesional asal KSA yang kini berusia 31 tahun. Saat ini ia membela Al Raed dan mengenakan nomor punggung 7. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Al-Raed SFC dari Al Okhdood melalui skema pada 2025-09-05.

Sepanjang musim Divisi 1 Arab Saudi 2025-2026, Masalah Al-Shaekh mencatat 6 penampilan, mencetak 1 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.2 gol per laga dari 2 percobaan, dengan 1 yang tepat sasaran.