Leon Bailey adalah pesepak bola profesional asal JAM yang kini berusia 29 tahun. Saat ini ia membela Aston Villa dan mengenakan nomor punggung 31. Di level internasional, ia bermain untuk Jamaika. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Ia memiliki tinggi 181 cm dan berat 75 kg. Kaki terkuatnya adalah Kiri. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 14M €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Aston Villa dari AS Roma melalui skema Pinjaman pada 2026-01-21.

Dalam 7 penampilan di Liga Utama Inggris 2025-2026, Leon Bailey menghasilkan 0 gol dan 1 assist, mencatat 8 umpan kunci dari total 86 umpan, serta membukukan akurasi passing 10.