Leo Castledine adalah pesepak bola profesional asal ENG yang kini berusia 21 tahun. Saat ini ia membela Middlesbrough dan mengenakan nomor punggung 23. Di level internasional, ia bermain untuk Inggris U18. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Ia memiliki tinggi 175 cm dan berat 68 kg. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 2M €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Middlesbrough dari Chelsea U21 melalui skema Gratis pada 2026-01-09. Nilai transfer yang dilaporkan adalah 2.4M €.

Dalam 3 penampilan di Liga Kejuaraan Inggris 2025-2026, Leo Castledine menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 1 umpan kunci dari total 37 umpan, serta membukukan akurasi passing 10.7.