Saat ini ia membela Maidstone United dan mengenakan nomor punggung 13. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penjaga gawang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Maidstone United dari Leyton Orient U18 melalui skema pada 2024-07-16.

Di Divisi Selatan Konferensi Inggris 2025-2026, Lenny Holden bermain dalam 2 pertandingan dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per laga.