Saat ini ia membela Ross County dan mengenakan nomor punggung 3. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Ross County dari Glenavon Lurgan melalui skema pada 2025-07-04.

Selama Kejuaraan Skotlandia 2025-2026, Len O'Sullivan tampil dalam 26 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.