Di level internasional, ia bermain untuk Bermuda. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Devonshire Cougars dari Robin Hood FC melalui skema pada 2020-07-01.

Sepanjang musim Kualifikasi Piala Dunia (CONCACAF) 2026, Lejaun Simmons mencatat 6 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 1 percobaan, dengan 1 yang tepat sasaran.