Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Free player dari Lexington melalui skema pada 2025-12-01.

Selama USL League One 2025, Kimball Jackson tampil dalam 7 pertandingan dengan rata-rata 0.1 tekel, 0 intersepsi, 0.3 sapuan, dan 0.1 blok tembakan per laga.