Kaupo Kruusmäe adalah pesepak bola profesional asal EST yang kini berusia 23 tahun. Saat ini ia membela Viljandi JK Tulevik dan mengenakan nomor punggung 1. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penjaga gawang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Viljandi Tulevik dari JK Viljandi Tulevik U17 melalui skema pada 2020-01-01.

Di Esiliiga B Estonia 2025, Kaupo Kruusmäe bermain dalam 2 pertandingan dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per laga.