Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Rilski Sportist dari Free player melalui skema pada 2026-02-18.

Sepanjang musim Liga Kedua Bulgaria 2025-2026, Kaloyan Yosifov mencatat 2 penampilan, mencetak 1 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.5 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.