Kaiyne Woolery adalah pesepak bola profesional asal ENG yang kini berusia 32 tahun. Saat ini ia membela Tranmere dan mengenakan nomor punggung 41. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Ia memiliki tinggi 179 cm dan berat 73 kg. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 50K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Tranmere Rovers dari Free player melalui skema pada 2026-03-20.

Sepanjang musim Piala Liga Finlandia 2026, Kaiyne Woolery mencatat 1 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.