Josiah Trimmingham adalah pesepak bola profesional asal TRI yang kini berusia 30 tahun. Di level internasional, ia bermain untuk Trinidad dan Tobago. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Ia memiliki tinggi 188 cm dan berat 95 kg. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Montego Bay United FC dari Club Sando melalui skema pada 2024-01-16.

Selama Kualifikasi Piala Dunia (CONCACAF) 2026, Josiah Trimmingham tampil dalam 7 pertandingan dengan rata-rata 1.1 tekel, 2 intersepsi, 4.6 sapuan, dan 0.1 blok tembakan per laga.