Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Bedford Town dari Chelmsford City melalui skema pada 2026-01-16.

Dalam 2 penampilan di Piala FA 2025-2026, Josh Castiglione menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 2 umpan, serta membukukan akurasi passing -.