Saat ini ia membela Waterford dan mengenakan nomor punggung 14. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Waterford United dari Lecce Primavera melalui skema pada 2024-07-13.

Selama Divisi Utama Irlandia 2026, Jesse Dempsey tampil dalam 4 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.