Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Colwyn Bay dari Ruthin Town FC melalui skema pada 2022-09-01.

Dalam 26 penampilan di Liga Utama Wales 2025-2026, jamie cumming menghasilkan 3 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.