Saat ini ia membela Kota Braintree dan mengenakan nomor punggung 21. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Braintree Town dari Luton Town melalui skema pada 2025-03-22.

Selama Liga Nasional Inggris 2025-2026, Jacob Pinnington tampil dalam 1 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.