Ivan Oleynikov adalah pesepak bola profesional asal RUS yang kini berusia 28 tahun. Saat ini ia membela Krylya Sovetov dan mengenakan nomor punggung 19. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Ia memiliki tinggi 179 cm dan berat 63 kg. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 2M €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Krylya Sovetov dari Akhmat Grozny melalui skema Gratis pada 2024-08-05. Nilai transfer yang dilaporkan adalah 1M €.

Sepanjang musim Liga Utama Rusia 2025-2026, Ivan Oleynikov mencatat 16 penampilan, mencetak 2 gol, dan menyumbang 2 assist. Ia rata-rata membuat 0.1 gol per laga dari 19 percobaan, dengan 5 yang tepat sasaran.