Saat ini ia membela Kota Derry dan mengenakan nomor punggung 24. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Charlton Athletic U21 dari Derry City melalui skema Pinjaman pada 2026-11-30.

Sepanjang musim Divisi Utama Irlandia 2026, Henry Rylah mencatat 4 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 1 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.