Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Kaki terkuatnya adalah Kanan.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan AFC Wimbledon dari Dorking melalui skema Pinjaman pada 2026-05-31.

Dalam 1 penampilan di English Football League Cup 2025-2026, Harry Sidwell menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.