Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang.

Sepanjang musim Piala Tantangan Bells Skotlandia 2025-2026, Flynn O'Brien mencatat 3 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 1 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 1 percobaan, dengan 1 yang tepat sasaran.