Saat ini ia membela Bregalnica Stip dan mengenakan nomor punggung 11. Di level internasional, ia bermain untuk Makedonia Utara U21. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Ohrid Lihnidos dari Bregalnica Stip melalui skema pada 2025-07-01.

Selama Kualifikasi Kejuaraan Eropa U21 2023-2024, dimitrij poposki tampil dalam 1 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 1 intersepsi, 2 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.