Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan ADR Jicaral dari CS Herediano melalui skema pada 2026-02-02.

Dalam 6 penampilan di Divisi Primera Kosta Rika 2025-2026, Diego Velásquez menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.