Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Union Espanola dari Unión Española U18 melalui skema pada 2025-01-01.

Sepanjang musim Piala Chili 2026, Diego Robles mencatat 2 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.