Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Keduanya.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Village Superstars dari Newtown United FC melalui skema pada 2019-01-01.

Sepanjang musim Kualifikasi Piala Dunia (CONCACAF) 2026, Denis Flemming mencatat 2 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.