Damjan Shishkovski adalah pesepak bola profesional asal MKD yang kini berusia 32 tahun. Saat ini ia membela Borac Banja Luka dan mengenakan nomor punggung 1. Di level internasional, ia bermain untuk Makedonia Utara. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penjaga gawang. Ia memiliki tinggi 193 cm dan berat 80 kg. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 100K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Borac Banja Luka dari Ararat-Armenia FC melalui skema pada 2024-07-01.

Di Liga Utama Bosnia dan Herzegovina 2025-2026, Damjan Shishkovski bermain dalam 23 pertandingan dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per laga.