Saat ini ia membela Barnsley dan mengenakan nomor punggung 20. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Barnsley dari Middlesbrough U23 melalui skema Gratis pada 2026-01-17.

Sepanjang musim Liga Satu Inggris 2025-2026, Charlie Lennon mencatat 6 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.