Saat ini ia membela Bonnyrigg Rose dan mengenakan nomor punggung 22. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Bonnyrigg Rose dari Penicuik Athletic FC melalui skema pada 2021-07-01.

Dalam 4 penampilan di Piala Liga Skotlandia 2025-2026, C. Connolly menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.